Après avoir obtenu une maîtrise en philosophie, Dugald Topshee a traduit sa passion pour les technologies de l'information en une carrière de programmeur informatique. Il a commencé sa carrière dans le secteur des télécommunications, travaillant pour British Telecom en Europe, puis pour Nortel Networks à Ottawa, au Canada, avant de se mettre à son compte.
En 2001, Dugald a fondé sa propre société de conseil, spécialisée dans l'application de la technologie XML à l'automatisation des processus métier. Sa société, Phrontisterion Incorporated, a passé plusieurs années à développer des solutions pour des organisations des secteurs public et privé de différentes tailles et dans différents pays.
En 2008, Dugald a accepté un poste chez l'un des anciens clients de son entreprise, le ministère de la Justice du Canada, et y a passé 12 ans, dont quatre en tant que directeur de l'information. Il est passé à Transports Canada en 2022, où il est actuellement directeur général de la Direction des solutions d'entreprise.
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